Die Saison 1998-99 brachte das Penta für den FC Porto – den fünften aufeinanderfolgenden portugiesischen Meistertitel und insgesamt den 18. für den Verein. Fernando Santos übernahm zu Beginn der Saison und setzte den erfolgreichen Lauf fort, wobei der Verein komfortable 8 Punkte vor den Stadtrivalen Boavista landete.
Mário Jardels außergewöhnliche Torgefährlichkeit setzte sich in dieser Saison fort, seine beste Zeit bei Porto, mit 36 Toren in nur 32 Ligaspielen, was ihm den Europäischen Goldenen Schuh einbrachte. Der slowenische offensive Mittelfeldspieler Zlatko Zahovic war ebenfalls ein prolifischer Torschütze in dieser Kampagne.

















































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